Slávny dirigent Newyorskej filharmónie a hudobný skladateľ, ktorého muzikál West Side Story pozná snáď každý kultivovaný človek. S iným slávnym skladateľom, Georgeom Gershwinom, ich spájala láska k hudbe. Obaja boli hudobní géniovia, veľmi slávni, veľmi pekní, a navyše o oboch sa šuškalo o ich náklonnosti k rovnakému pohlaviu. Čo sa homosexuality týka, o Bernsteinovom súkromnom živote poznáme viac faktov. Z Flanelovej knihy Gay historie vyberáme:
Nech sa objavil kdekoľvek, jeho impozantná postava s hrivou čiernych vlasov..., s pohyblivými a zmyselnými ústami, s pozornými a pobavenými očami, sa pohybovala ako vo svetle nejakého súkromného reflektoru... Jeho pleť bola síce poznamenaná vyrážkami z doby dospievania, ale túto malú chybu bohato vyvažoval klasický vzhľad: rovný nos, krásne modelované ústa, guľatá brada a tmavé obočie dokonale umiestnené nad hlbokými očami. Mal veľkú hlavu a široké plecia, ktoré mu dirigovaním ešte zosilneli. Okrem toho bol vynikajúci plavec a dobre hral aj squash. Na druhej strane bol veľmi impulzívny, niekedy až neznesiteľný, navyše aj vulgárny.
Kedy sa začal u Bernsteina sklon k homosexualite, nie je známe. Zrejmý však bol už v roku 1939, keď absolvoval Harvard. Sám vraj hovoril, že „kyvadlo lieta zo strany na stranu“, a váhal, akú sexualitu si vybrať. Na druhej strane veľmi túžil po manželstve a deťoch.
Už na Harvarde vypracoval na kurze angličtiny kompozíciu, kde je hlavnou postavou fiktívny dirigent Eros Mavro, ku ktorému študent Carl pocítil „veľkú a mocnú lásku“. Pri obede Mavro ponúkol študentovi na vidličke ustricu, pre Žida jeden zo symbolov zakázaného. K vyznaniu došlo medzi obidvomi až neskôr, prostredníctvom listov.
Za študentských čias, v roku 1937, sa zoznámil s dirigentom gréckeho pôvodu Dimitrom Mitropoulisom, vtedy štyridsiatnikom, ktorý hosťoval v Bostone. Bol to slávny muž, magneticky príťažlivý, pre ktorého boli podobné vzťahy prijateľné, normálne a prirodzené. Mnohí ich spoločný priatelia vyhlásili, že medzi oboma mužmi prišlo okrem priateľského i k intímnemu zblíženiu.
V skutočnosti Bernsteina priťahovali viac chlapci ako starší muži. Jeho vzťah so študentom Byronom Brayom (počas Bernsteinovho hosťovania v Rochestri) síce trval iba krátko, ale ostali potom dlho dobrými priateľmi.
V roku 1942 si dirigent Serge Koussevitzky, ktorý bol vtedy veľkou hviezdou, vybral Bernsteina sa svojho nástupcu, a okrem toho aj ako ženícha pre svoju dcéru Kiki. Na dohodnutú schôdzku s Kiki však Bernstein neprišiel. Na druhý deň ho Kiki vyhľadala a našla ho v spoločnosti nejakého dlháňa. Bernstein niečo zamumlal, že „sa vydal na celonočný horolezecký výstup“, a neskôr sa jej priznal: Ja som toho chlapca zviedol.
Hovorí sa, že v roku 1947 rada Rochesterskej filharmónie neangažovala Bernsteina na dirigentské miesto práve kvôli rečiam o jeho homosexualite. Ešte rok predtým sa síce zasnúbil, trvalo mu však dlhých 5 rokov, kým došlo aj k uzatvoreniu sobáša. Bernsteinova sestra Shirley uviedla, že „sa podrobil mnohým liečeniam, aby sa rozhodol pre jedno alebo pre druhé. Chcel dosiahnuť zmierenie so sebou, či už ako homosexuál, alebo heterosexuál.“ Istý jeho priateľ si spomenul na rozhovor s Bernsteinom v tomto období, v ktorom označil svoju homosexualitu za prekliatie, od ktorého ho zachránilo manželstvo. Nie na dlho.
Bernsteinovi sa postupne narodili dcéra a syn, ale už od roku 1955 sa množili zvesti o jeho intenzívnom záujme o chlapcov. Takúto skúsenosť uviedol i jeden fotograf, ktorý mal Bernsteina fotografovať pred jeho koncertným vystúpením: „Začal som mu vykladať, akú k nemu cítim úctu a ako som sa ho obával. Zapôsobilo to ako kúzlo, až príliš. Povedal mi: ,Poď sem, dáme si pusu.´ Toto som práve na mysli nemal, ale urobil som chybu, že som sa pohol smerom k nemu. Cítil som jeho ruky všade a len s námahou sa mi podarilo vymaniť sa.“ Ďalší jeho priateľ rozprával, ako natrafil na Bernsteina, „ako sa na chodbe objíma s krásnym dvadsaťročným chlapcom“, zatiaľ čo jeho žena sedela v obývačke. Keď sa jej opýtal, čo tam robí, povedala: „Celý život čakám na Lennyho.“ Keď sa jej pri inej príležitosti opýtal maliar Daniel Schwartz, ktorý ju učil maľovať, prečo toľko krásnych a kultivovaných žien žije v manželstve s homosexuálmi, odpovedala mu, že na sexualite až tak veľmi nezáleží. Priznala, že jej muž „má priateľov, ale nikdy nepovedala priamo, že má milencov“. V roku 1976 došlo k najväčšiemu manželskému konfliktu: Felicia našla svojho muža v posteli so štíhlym, mladým chlapcom. Dala mu ultimátum: buď chlapec opustí mesto, alebo Felicia vyvolá verejný škandál. Bernstein zareagoval tým, že sa po 25-ročnom manželstve odsťahoval a pokúsil sa s Tomom, ako sa ten mladík volal, žiť v spoločnej domácnosti. Po niekoľkých mesiacoch sa v dôsledku Bernsteinovej náladovosti vzťah rozpadol, a on sa rozhodol vrátiť k manželke. Tá ho o rok neskôr opustila navždy - zomrela na rakovinu pľúc. Manželkin odchod znášal Bernstein ťažko. Až do smrti sa potom nechal obklopovať mladíkmi. Jedna speváčka to opísala: „Boli okolo neho stále traja alebo štyria ľudia – všetci veľmi príťažliví a na vzhľad celkom rovnakí – aby mu zapaľovali cigarety, pomáhali do kabáta a robili, čo bolo treba. Pamätám si, ako som raz začula: ,Toto ma už otravuje,´ potom si siahol do úst a vybral si mostík. Jeden z tých mladíkov jednoducho natiahol ruku a on mu ho podal.“
